Lo que si te puede pasar si reinstalas el 98 es que te cargaes el menú de arranque y que a partir de ahí solo puedas arrancar 98. De todos modos luego puedes arrancar con el CD de XP y restaurar el arranque mediante la consola de recuperación.
Si instalas 98 sobre si mismo, respetando el directorio anterior de instalación, no perderás datos, aunque lo mejor sería recuperar esos datos desde XP e instalar de cero, porque ese metodo no es demasiado limpio.
Saludos.