Bueno, si necesitas un proxy, reglas de firewall etc, me parece bien que tengas ese equipo enrutando.

Quizá el problema biene en ese concretamente, que no enruta, es decir. Si la petición viene de la lan, el quipo saca hacia el router, pero si la petición viene del router??? NAPT en ese proxy, míralo y revisa las normas del firewall que tengas en el proxy.

Seguro que es eso.