Según tengo entendido (tras de momento dos días leyendo foros, guías y preguntando a un tío que controla pues arregla pantallas, la salida DVI de una tarjeta gráfica envía señal análogica y digital por tanto no hay problema en conectar un monitor con conexión análogica a una tarjteta con salida DVI. Sin embargo, tu caso es al revés y la salida VGA de tu gráfica no puede enviar datos en digital para que la pantalla los entienda, así que toca gráfica nueva…
Por si te interesa... yo soy más que nada friki y juego pero no mucho y me he comprado hace poco una Nvidia FX 5700 (que creo que soporta AGP 4x y 8x) con el bus a 128 bits (que las hay con el a 64 :S) y para lo que uso me va de lujo, incluídos todos los juegos actuales a tope (con un AMD 2600+ 512 RAM).
Respecto a la pantallita Apple, se me calló la baba cuando las ví hace dos años en la decadente SIMO pero tuve que irme corriendo al ver el precio porque igual me cobraban algo por dejarlo todo lleno de babas XDDD Como quiero pillarme una TFT pporque mi CRT ha muerto tras 5 años... a ver si me cuentas que tal va esa Apple 
Se que te habrá costao un riñón y la gente rara vez admite que algo que le ha salido caro tiene algún problemilla, pero espero un poquito de por favor XDDD 