Bueno, respecto a mi problema, ya está solucionado.
Las configuraciones y partidas guardadas se almacenan en la carpeta "mis documentos".
Probé (por un casual) a borrar toda esa carpeta menos lo que son las partidas guardadas, y funcionó 🙂
Supongo que sería el archivo de configuración (donde se guarda la resolucion, brillo, calidad gráfica,…) lo que estaria dañado, y al ejecutar el juego, leeria ese archivo dañado y se negaba a funcionar.
Respecto a lo de esa imagen...
...ejem...
...supongo que en rockstar games se aburrían durante la programación y decidieron hacerse los graciosos