Pues yo no le veo nada malo a usar Debian como servidor. Dices que ni la mencionemos pero no sé por qué te cierras a esa posibilidad :S. Es más, yo (y muchos otros) tenemos el servidor casero en Debian y te puedo decir que es una gozada, además de que tienes un howto made by marcalj muy majo y, sinceramente, no es muy difícil montarte uno.
Sobre Gentoo le pondría la pega de tener que recompilar cada cosa al actualizar los paquetes, que suele ser habitualmente (si se desea, claro) debido al punto bueno que tiene de tener los paquetes tan actualizados. Este punto es muy negativo para máquinas pequeñas, como la mia por ejemplo (K6-2 475mhz, 256mb RAM PC100, 9gb HD 5200rpm…), y donde tiene un punto muy fuerte Debian, al estar los paquetes precompilados para 386. Además, al congelar las versiones estables, pese a dejarlas un poco anticuadas, te libras de errores, bugs, inestabilidades y si existen se resuelven rapido mediante el repositorio de seguridad. Rápido, seguro y más estable que una roca. Quizás anticuado, pero a mi (para el servidor) me da igual usar una versión vieja, pero estable y segura que una más reciente, que abrirá nuevas 'features' y con ellas nuevos bugs y fallos de seguridad, que muchas veces el ir a la última se puede pagar caro.
Pero bueno, todo es cuestión de gustos, y supongo que seguirás sin querer usar Debian xD. También puedes probar Ubuntu, que acaban de sacar una versión específica para servidores (pero también está basada en Debian xD).
¡Un saludo!
