Para poder habilitar abrir archivos exe en outlook xp tienes que editar el registro.
Inicio, ejecutar, regedit
busca la clave HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\10.0\Outlook\Security
Aquí nos ponemos en la parte derecha y con el botón derecho seleccionamos una nueva entrada de texto, "String Value" y la llamamos Level1Remove, damos doble click encima de esta nueva clave y en el valor ponemos las extensiones que queramos desproteger, por ejemplo: ".exe".
Con eso solo quedarán desprotegidos los ficheros con extensiones .exe los demás seguirán sin poderse ver, si se quieren desproteger más ficheros hay que añadir las extensiones a continuación de las que ya se han puesto.Por ejemplo un *.com pues pondras ".exe;.com" y asi con todos los ficheros que no quieras que te bloquee el outlook.
Respecto a lo de la barra doble, mira a ver en inicio, programas y en inicio otra vez a ver si la tienes duplicada.